Era ed è la seconda porta storica che immette al centro urbano. È inserita in un insieme scenografico stupendo, le scale mattonate, i muretti-balaustra e le case abbarbicate sulla collina tappezzata dal verde dell’erba.
Di origine medievale, del XIV secolo, è stata più volte restaurata.
È caratterizzata da una lunga scalinata attraverso la quale si giunge ad un arco a tutto sesto sovrastato da un arco semi-acuto ogivale. Sul frontone, si nota il simbolo di S. Bernardino: la S. Eucaristia. Un documento d’archivio del 1428 testimonia che il Santo entrò da questa porta e uscì da Porta Alvaro. Vicino alla Porta San Bernardino era situata anche Porta San Donato, demolita nel 1445. Dopo la metà del 1800 fu costruita una strada di circonvallazione che collega oggi Porta S. Bernardino e Porta Alvaro, le due porte rimaste.